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演習No.005

問題19

下記の化学反応の名称として、適切なものは次のうちどれか。

CH₃COOH＋C₂H₅OH→CH₃COOC₂H₅＋H₂O

	加水分解
	付加
	けん化
	エステル化

4 解答

解説

選択肢(4)が適切です。

どのテキストにも出ている典型的なエステル化の例です。

アルコール（R'－OH）とカルボン酸（R－COOH）が脱水した形で生成する化合物がエステルです。

エステル化･･･酢酸CH₃COOHとエタノールC₂H₅OHに濃硫酸を加えて加熱。

　　　　　　　　(脱水反応、縮合)

$ \ce{CH3COOH + C2H5OH \mathop{\rightleftharpoons} CH3COOC2H5 + H2O} $
　　　　　　　　　　　　　酢酸エチルエステル

$\ce{CH3CO - OH + H - O - C2H5 \mathop{\rightleftharpoons} CH3COOC2H5 + H2O}$

カルボン酸はアルコールと濃硫酸などの触媒と共に加熱するとエステル（果実臭などの芳香をもつ）を生成する反応をエステル化といいます。

一般式で

R－COO－R'（R、R'：アルキル基）

で表されます。

またできた結合をエステル結合（－COO－）といいます。

繰り返しになりますが、上の例を示性式で表せば、酢酸（CH₃－COOH）とエチルアルコール（C₂H₅－OH）を反応させると酢酸エチル（CH₃－COO－C₂H₅）が生成します。

CH₃－COOH＋C₂H₅－OH→CH₃－COO－C₂H₅＋H₂O

エステルは水と反応してカルボン酸とアルコールに分解されます。
このようにエステルに水を加えて分解する反応を加水分解といいます。

エステルは、水酸化ナトリウムのような強塩基の水溶液をくわえて加熱すると、カルボン酸の塩とアルコールに加水分解されます。
このような、強塩基によるエステルの分解反応をけん化（saponification）といいます。
R-COO-R' + NaOH → R-COONa + R'-OH

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