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例 特定毒物 劇物
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演習No.001

問題19

有機化合物とそれに含まれる官能基の組み合わせとして、適切なものは次のうちどれか。

アリニン  - アミノ基
酢酸エチル - アルデヒト基
アセトン  - カルボキシ基
サリチル酸 - スルホ基




解説

選択肢(1)が適切です。

基礎化学に関する問題です。

代表的な官能基の一覧です。

分類

名称

示性式

性質・物質例

アルコール ヒドロキシ基 -OH 中性、金属ナトリウムと反応
メチルアルコール(劇)
フェノール類 ヒドロキシ基 -OH 弱酸性
フェノール(劇:医薬品原料、防腐剤)
アルデヒド アルデヒド基 -CHO 還元性
ホルムアルデヒト(劇)
エーテル エーテル結合 -O- 中性
ジメチルエーテル
(常温では無色の気体)

ケトン

カルボニル基

=CO

中性
アセトン

(特有な臭いをもち,揮発性,引火性のある液体)

カルボン酸

カルボキシル基

-COOH

弱酸性
蟻酸・酢酸・サリチル酸
(アセチルサリチル(アスピリン、解熱鎮痛剤)製造原料)

エステル

エステル結合

-COO-

縮合(同種または異種の2分子から、水・アルコールなどのような簡単な分子を分離して新たな化合物をつくる反応)
蟻酸メチル・酢酸エチル
(劇:溶剤)

スルホン酸 スルホ基 -SO3H 強酸性
ベンゼンスルホン酸((スルホン化)ベンゼンに濃硫酸を加え加熱すると、水素原子がスルホ基-SO3Hに置き換わる)
ニトロ化合物 ニトロ基 -NO2 中性
ニトロベンゼン((ニトロ化)ベンゼンやトルエンに濃硝酸と濃硫酸の混合物(混酸)と反応させると、ベンゼン環の水素原子がニトロ基-NO2に置き換わる)

アミン

アミノ基 -NH2

弱塩基性
アニリン


劇物・アニリンは、芳香族アミンの代表的な物質の一つです。

物質名:アニリン

(別の呼称:ベンゼンアミン、アミノベンゼン、フェニルアミン)

分子式:C6H7N

示性式:C6H5NH2

略式構造図

ベンゼン環の置換基にアミノ基-NH2が直接ついた化合物を芳香族アミンといいます。

アニリンは、その代表であり、反応およびその性質がよく出題されます。

特徴

純品は無色透明油状の液体で、特有の臭気があります。空気中では赤褐色になります。

水に溶けません。有機溶媒に可溶です。

試験対策としては、

空気に触れて赤かっしょくを呈する液体はアニリンであると覚えましょう。

用途

本物質の主な用途は、染料、媒染料、中間物(アニリンソルト、ジエチルアニリン、スルファニル酸、アセトアニリドなど)ゴム薬品(硫化促進剤)、医薬品(肺炎、化膿疾患、解熱剤)、有機合成、殺菌剤、ペイント、ワニス、香料調剤、写真薬用のハイドロキンなどの原料、ペントースの検出試薬、鉄・クロム・鉛イオンなどの定量試薬。


アニリンの中毒は、蒸気の吸入、皮膚の吸入によっておこります。
中毒症状としては、アニリンは血液毒であり、かつ神経毒であるので血液に作用して、メトヘモグロビンをつくり、チアノーゼ(皮膚や粘膜が青黒くなる)を起こさせます。



参考
ニトロベンゼン

ベンゼン環にニトロ基が結合した化合物です。
最も単純な芳香族ニトロ化合物です。
特徴
無色~淡黄色の液体
有毒
水に溶けない。水に沈む。
杏仁豆腐っぽい匂いがするようです。

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