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演習No.501

問題21

化合物のうち塩酸と反応するものとして、適切なものは次のうちどれか。

	ベンゼン
	フェノール
	アニリン
	トルエン
	安息香酸

3 解答

解説

選択肢(3)が適切です。

概要

アニリンはアンモニアの仲間なので弱塩基性です。

といってもアンモニアよりも弱い塩基です。

塩基なので酸と中和して塩になります。

アニリンは水に溶けにくいけど塩になれば水に溶けます。

塩酸と反応するとアニリン塩酸塩になって水に溶けます。

アニリンの性質

アニリンC₆H₅NH₂は最も簡単な芳香族アミンで、特有の香気をもつ油状の液体で、有毒です。

水にあまり溶けませんが、アルコール、エーテルなどの有機溶媒にはよく溶けます。

また、塩基性のアニリンに希塩酸を加えると、アニリン塩酸塩C₆H₅NH₃Clを生成します。

これは、アニリニウムインC₆H₅NH₃⁺とCl^-とがイオン結合をした物質で水によく溶けます。

アニリン塩酸塩の水溶液に水酸化ナトリウム（強塩基）水溶液を加えると、アニリン（弱塩基）が遊離されます。

フェノールに濃硝酸と濃硫酸の混酸を作用させると、ベンゼンの3個の水素原子がニトロ基で置換されて、2,4,6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）を生成します。

トルエンはメチル基によってベンゼン環が活性化されていますので、ベンゼンよりもニトロ化が容易です。

トルエンを混酸でニトロ化すると、o-及びp-ニトロトルエンを経て、2,4-ジニトロトルエン、2,6-ジニトロトルエン（副生成物）となり、最後に2,4,6-トリニトロトルエン（TNT）が生成します。

安息香酸は白色の鱗片状結晶で、冷水には溶けにくいが、熱水にはかなり解けます。

水溶液は酢酸と同程度の酸性を示し、水酸化ナトリウム水溶液（塩基）には塩をつくって溶けます。

また、炭酸塩や炭酸水素塩を加えると、二酸化炭素を発生して溶けます。

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