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毒物劇物取扱者試験問題
毒物 3-アミノ-1-プロペン
問題
3-アミノ-1-プロペンの化学式として、適切なものは次のうちどれか。
東京都
解 説
選択肢(3)$\ce{H3C - CH2 - CH2 - NH2}$から始めましょう。
単結合で4つの基が結合しています。
単結合はアルカン alkane です。
アルカンは、一般式 $\ce{C_{n} H_{2n + 2}}$ で表される鎖式飽和炭化水素です。
| 分子式 | 名称 | 構造式 |
|---|---|---|
| $\ce{CH4}$ | メタン methane |
|
| $\ce{C2H6}$ | エタン ethane |
|
| $\ce{C3H8}$ | プロパン propane |
|
| $\ce{C4H10}$ | ブタン butane |
|
| $\ce{C5H12}$ | ペンタン pentane |
|
| $\ce{C6H14}$ | ヘキサン hexane |
|
お名前を付けるときのルールがあります。
この示性式では、CH系とNH2が使われていますがどれを主とするか優先順位がルール化されています。
| 優先順位 | 官能基 | 構造 | 接頭語 | 接尾語 |
| 1 | カルボキシ | $\ce{- COOH}$ | carboxy- | $-oic acid$ |
| 2 | エステル結合 | $\ce{- COO - R}$ | alkyl-oate | $-oate$ |
| 3 | (酸)アミド | $\ce{ - CO-NH2}$ | carbamoyl- | $-amide$ |
| 4 | ニトリル | $\ce{- CN}$ | cyano- | $-nitrile$ |
| 5 | ホルミル | $\ce{ - CHO}$ | formyl- | $-al$ |
| 6 | カルボニル | $\ce{- C=O -}$ | oxo- | $-one$ |
| 7 | アルコール | $\ce{- OH}$ | hydroxy- | $-ol$ |
| 8 | アミン | $\ce{- NH2}$ | amino- | $-amine$ |
| 9 | アルケン | – | -ynyl | $-ene$ |
| 10 | アルキン | – | -enyl | $-yne$ |
| 11 | アルカン | – | -yl | $-ane$ |
$\ce{H3C - CH2 - CH2 - NH2}$では、炭化水素とアミンがありますが、上の表によりアルカンの優先順位は相当低いので（この表では最下位）、〇〇アミンと接尾語にアミンがつくことになります。
$\ce{ NH2}$がメインで $\ce{H3C - CH2 - CH2 - }$ がサブになります。
サブということで見方を変えます。
| 化学式 | 名称 | |
| アルキル基 alkyl group |
$\ce{CH3 -}$ | メチル基 methyl group |
| $\ce{CH3CH2 -}$ | エチル基 ethyl group |
|
| $\ce{CH3CH2CH2 -}$ | プロピル基 propyl group |
|
| $\ce{(CH3)2 CH -}$ | イソプロピル基 isopropyl group |
|
| $\ce{CH2 = CH -}$ | ビニル基 vinyl group |
|
| $\ce{- CH2 -}$ | メチレン基 methylene group(特別扱い) メチル基からさらに$\ce{H}$を1個取り除いたもの |
|
| 炭化水素分子からいくつかの水素原子を除いた原子団（基）を炭化水素基といい、記号 R-で表します。特にアルカンから水素原子を1個除いた1価の基をアルキル基といい、一般式$\ce{C_{n}H_{2n + 1} -}$ で表します。 | ||
$\ce{H3C - CH2 - CH2 - }$ はプロピル基と呼ばれており、これを接頭語してあたまに持ってきます。
するとお名前は、プロピル基 propyl group ＋ アミン amine で Propylamin プロピルアミンとなります。
でもね、炭素骨格中心主義では、プロパンにアミノ基がついているとみなせば、
炭素骨格の番号1にアミノ基がついているので、
1-Aminopropane（amino ＋ propane）
となります。プロパン$\ce{C2H8}$がベース（主鎖）になっている考え方です。
よって、この選択肢は不適切です。
プロピルアミン（1-Aminopropane）は毒劇物ではありません。
ゴム工業・染料・繊維の仕上げ剤、腐食防止剤に用いられます。
(4)
$\ce{(CH3)2CH −}$イソプロピル基 と、アミノ基$\ce{NH2}$で、
イソプロピルアミン
あるいはプロパンの2番目に枝分かれのアミノ基があるので、
プロパン-2-アンミンとなります。
選択肢(4)も不適切です。
この形は、単結合で枝分かれがあるとき、$\ce{C6}$以下では iso イソ を用いることがあります。
$\ce{(CH3)_{2}CHCH3}$ isobutane イソブタン
$\ce{(CH3)_{2}CHCH2CH3}$ isopentane イソペンタン
$\ce{(CH3)_{2}C(CH3)_{2}}$ neopentane ネオペンタン
$\ce{(CH3)_{2}CHCH2CH2CH3}$ isohexane イソヘキサン
イソプロピルアミンは毒劇物ではありません。
医薬・染料中間体,、農薬・界面活性剤原料に用いられます。
(2)$\ce{H2C=CH - CH2 - NH2}$
炭素間の結合に二重結合を1つ含む構造で、分子式が$\ce{C_{n}H_{2n}}$と書ける炭化水素をアルケン alkeneといいます。
ブテン$\ce{C4H8}$から構造異性体が存在しますがここでは述べません。
| 分子式 | 名称 | 構造式 |
|---|---|---|
| $\ce{CH2＝CH2}$ | エチレン ethylene （エテン ethene） |
 |
| $\ce{CH2＝CHCH3}$ | プロピレン propylene （プロペン propene） |
 |
| $\ce{CH2＝CHC2H5}$ | 1-ブテン （ 1-butene） |
 |
命名では、母体鎖には二重結合を含む最も長い炭素鎖を選び、位置番号は二重結合の位置番号ができるだけ小さくなるように選びます。
二重結合が一つで他は単結合で全体で炭素が三つですので、置換される前の母体化合物は プロペン propeneです。
三番目の炭化水素の水素がアミノ基$\ce{NH2}$に置換されたものとみなします。
母体化合物が接尾語になりますので、お名前は、
3-アミノ-1-プロペン
となります。
選択肢(1)が適切となります。
アリルアミン[毒]Allylamine
別名 3-アミノ-1-プロペン、2-プロペン-1-アミン
【性状】
アンモニア臭のある無色または淡黄色の透明液体。
水、アルコール、ベンゼン、エーテル、アセトンに可溶。
臭い ： アンモニア臭（催涙性）[安全データシート（ＳＤＳ）]
【用途】
化学反応触媒、染料固着剤、医薬用原料。
農薬原料、高分子化合物の改質剤(職場のあんぜん)
肺水腫の症状は、2～3時間経過するまで現われない場合が多く、安静を保たないと悪化する。
アリルアミン(慣用名)
示性式:$\ce{CH2=CHCH2NH2}$
構造式
アリルアミンの球棒モデル
お名前について。
$\ce{CH2=CH - CH2 -}$ は アリル allyl です。
allyl の "yl"は、変な言い方ですが、”アルカン alkane（単結合）のちゃんとした基”ですよという意味の感じを持つ接頭語です。
アミノ基は、先頭にあれば”アミノ”、後ろに付けば”アミン”と読みます。
アルケン(二重結合) alkene を先頭で用いると -enyl エニルとなります。
アルキン(三重結合) alkyne を先頭で用いると -ynyl イニルとなります。
(2)$\ce{HC#C - CH2 - NH2}$
炭素間の結合に三重結合を1つ含むため分子式が$\ce{ C_{n}H_{2n - 2}}$ と書ける炭化水素をアルキン（alkyne）といいます。
| 分子式 | 名称 | 構造式 |
|---|---|---|
| $\ce{C2H2}$ | アセチレン acetylene IUPAC系統名はエチン ethyne 慣用名が頻用 |
 |
| $\ce{C3H4}$ | プロピン propyne |
 |
三重結合の炭化水素の直鎖は3つですから、プロピンです。
1番目の炭化水素基が三重結合で、3番目の炭化水素基にアミノ基がついていますから、
1-プロピン-3アミンではなくアルファベット順というわけではなく、プロピンが母体ですから接尾語とし、
3-アミノ-1-プロピン 3-Amino-1-propyneとなります。
(2)も不適切です。
この問題のポイントしては、プロペンに気が付くかどうかでしょう。
炭素数3の化合物で
アルカンは、プロパンです。$\ce{C - C - C}$
アルケンは、プロペンです。$\ce{C = C - C}$
アルキンは、プロピンです。$\ce{C#C - C}$
アルカンの名称だけを覚えておき、あとは、～ ane →～ ene →～ yne というように語尾変化することを覚えておけば、アルカン、アルケン、アルキンの名称を言うことができるようになり解答を見つけ出しやすくなります。
3-アミノ-1-プロピン（別名:プロパルギルアミン）
アセチレン$\ce{H - C#C - H}$ の親戚であるプロピン $\ce{H - C#C - CH3}$ の官能基 $\ce{H - C#C - CH2 -}$ がプロパルギル基（慣用名）です。
正式には 2-プロピニル基 です。
このような問題が出題される地区は、東京や北海道くらいでしょうか。
しかし、出題頻度は低いですが毒劇物の名称を読み解くうえで多少は参考になるかなと思い作りました。
もちろん東京で受けられる方にとっては必須項目です。
名称について参考に多官能基の例を解説します。
IUPAC命名法では、命名基本ルールに従って化合物に名前をつけます。
①接頭語（Prefix）：置換基の位置と名称
②基本骨格（Parent）：主鎖の炭素骨格
③接尾語（Suffix）：母体となる官能基
例 チロシンTyrosine $\ce{C9H11NO3}$
（チロシンは、毒劇物ではありません。神経細胞の興奮や抑制を伝達するアドレナリンやノルアドレナリン、ドーパミンなどの神経伝達物質の原料となります。例題に便利な物質です。）
①メインの基本骨格（主鎖）を決定する
②主鎖に番号をつける
③複数置換基がある場合、ギリシャ数字を用いる
④置換基をアルファベット順に並べる
- チロシン分子には、カルボキシ基 $\ce{- CO2H}$（$\ce{- COOH}$） 、アミノ基 $\ce{- NH2}$ 、ヒドロキシ基 $\ce{- OH}$ の三種類の官能基を持っています。
優先順位表でカルボキシ基が最優先なので、カルボン酸にアミノ基とヒドロキシ基が置換したものとして命名することになります。
上の命名基本ルールによりカルボン酸を接尾語を最後に置き、アミノ基とヒドロキシ基は接頭語として最初に置き、さらに語幹部分は炭素骨格となります。
- 炭素骨格はベンゼン環から炭素2個の鎖がのびて、その先にカルボキシ基がついています。
カルボン酸の場合はそれ自身の炭素も骨格炭素数に含めることになっていますので、ベンゼン環と炭素3個が鎖となったカルボン酸となります。
ベンゼン環に炭素が3個の鎖がついた形そのものを骨格名称で表すことはできませんので、ベンゼン環と炭素3個のどちらかを置換基としなければなりません。
というわけで、ベンゼンから1個水素をとった基であるフェニル基
として、すなわちフェニル基を置換基としてフェニルプロパンとするか、あるいは、炭素3個のプロパンpropane $\ce{C3H8}$ から1個水素をとった基であるプロピル基 $\ce{- C3H7}$ として、すなわちプロピル基を置換基としてプロピルベンゼン
とするかになります。
この例題では主たる官能基・カルボキシ基のついている方を語幹にすると決まりなので、フェニルプロパンが正しい骨格となります。
カルボン酸の命名法はもとになる炭化水素の語尾 -e を-oic acidに変えるので、語幹部分と接尾語はフェニルプロパン酸 phenylpropanoic acidとなります。
フェニル基の置換位置はプロパン鎖に主官能基側から番号を付けるルールなので、プロパン酸の3番目の炭素にフェニル基が結合していることから 3-フェニルプロパン酸となります。-
最後にはヒドロキシ基$\ce{- CO2H}$とアミノ基$\ce{- NH2}$を付ければ出来上がりです。
アミノ基は主鎖であるプロパン酸の炭素番号2番についていますので、2-アミノとすればよいです。
（2-アミノ-3-フェニルプロパン酸）
ではベンゼン環についているヒドロキシ基はどのようにすればよいでしょうか。
このような場合には、ベンゼン環にヒドロキシ基がついた全体をヒドロキシフェニル基という一つの置換基と考えます。
ヒドロキシ基の位置は、フェニル基のつけ根の位置を1として順に番号をつけていきます。
このとき、右回り左回りどちら回りしてもヒドロキシ基の位置は4番となります。
回り方によって番号に違いがあるときは、番号が小さい方を優先します。
この置換基は、4-ヒドロキシフェニル基となります。
この置換基がプロパン酸骨格の3番目についていますので、3-(4-ヒドロキシフェニル)となります。
かっこでくくる理由は、これ全体が1個の置換基ですよいう意味で、このようにしないとヒドロキシ置換基がフェニルにかかるのか全体のプロパン酸にかかるのか分からないからです。
チロシンのIUPAC命名法による名称は
2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸
2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
となります。
2-アミノと 3-(4-ヒドロキシフェニル)のどちらを先にもってくるかは置換基のアルファベット順にします。
この例題では a＞hの順になっています。
IUPACより慣用名の方が毒物劇物取扱者試験では用いられていますが、農薬・殺鼠剤など長ったらしいお名前の問題がでたとき、この知識が役に立ったりします。
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